A ver te cuento como lo hago yo y hago una reseña sobre el caso que expones, yo en mi caso ( que no creo que sea exactamente como en el libro ) hago la tirada de sigilo "antes" de tirar la iniciativa, osea antes del turno, por ejemlo:
Tres humanos ladrones de guardia junto a una fogata durante la noche, uno de ellos esta durmiendo con lo cual tenemos a dos NPC en el ajo, en el grupo de aventureros tenemos a un mediano y un elfo que quieren hacerles una emboscada, pues bien, antes de tirar iniciativa, los jugadores tiran sigilo, sacando 15 y 18 respectivamente, yo como master decido que uno de los ladrones esta demasiado distraido con la carne del fuego como para poder darse cuenta, asi que solo uno de los NPC tirara percepcion ( esto lo hago asi por las tiradas altas, repito son reglas caseras mias ) el ladron avispado tira percepcion y saca un nada decepcionante 17.
Como se resuelve ? pues bien, el mediano ha sido descubierto por este avispado ladron con lo cual alerta a su compañero y comenzaria la tirada de iniciativa, pero el elfo con su 18 en sigilo ha conseguido mantenerse escondido, asi que en su caso tiene un asalto de sorpresa contra los dos ladrones, o bien puede acercarse al ladron durmiente y asestar un golpe letal. Una vez se resuelva el asalto sorpresa el elfo tirara su iniciativa y se colocara donde le toque.
En tu caso en particular te comento, si cada jugador quiere tirar sigilo, pues deberias permitirselo, pero ten en cuenta el terreno y los obstaculos, si hay un jugador que esta justo en la casilla adyacente a otro y es descubierto por uno de los goblins, es muy probable que el goblin se percate de la presencia de ambos no de uno solo ( aunque una tirada muy buena de sigilo podria usar a su compañero para darle ocultacion )
Como comentas puede ser lioso pero tampoco es muy normal o mejor dicho, no se suele ver demasiado, a una party entera en la que todo el mundo tire el sigilo. Si todos en la party por temas de la campaña son picaros por ejemplo, es algo que se podria cuajar bien pero tendras que hacer todas esas tiradas como en tu ejemplo, pero 4 jugadores ( guerrero, paladin, sacerdote y mago ) y que los cuatro quieran tirar sigilo, por poder pueden, pero imaginate un guerrero con armadura pesada, las armas chocando con la armadura y el chirriar del metal al caminar, no suena muy logico que este pj quiera entrar en sigilo pues lo mas probable es que lo descubran y fastidie al grupo entero, en su lugar, el mago si podria intentar esconderse para intentar ganar un ataque por sorpresa.
Espero haberme explicado medianamente bien y que lo tengas algo mas claro, saludos y si te surge alguna otra duda comenta ^^
