Respondo primero a la segunda pregunta. El rasgo de assasinate en la página 97 del manual del jugador dice: "Starting at 3rd level, you are at your deadliest when you get the drop on your enemies. You have advantage on attack rolls against any creature that hasn’t taken a turn in the combat yet. In addition, any hit you score against a creature that is surprised is a critical hit." Significa que por actuar primero ya puedes hacer ataques con ventaja y aplicar el sneak. Además si el enemigo está sorprendido, e impactas, tus ataques son críticos. La página 192 del manual explica cuando alguien está sorprendido, aunque en la mayoría de los casos se reduce a "Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter". Con lo que en el caso de los personajes jugadores la mayoría de las veces se reduce a emboscadas o que se produzca un encuentro inesperado para ambos bandos y que el DM juzgue que con una tirada se decida quien está sorprendido. Una vez que el enemigo está sorprendido el asesino puede moverse y atacarlo aunque sea a simple vista. El enemigo ha sido sorprendido y por consiguiente se cumplen los requisitos para el assassinate.
Sobre los 200 puntos de daño, me colé porque me refería al primer rasgo de ranger que te da el turno extra a nivel 1 y luego 17 niveles de rogue, en su variante assasin, hasta obtener el rasgo de Death strike.
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[*]Pre 1er turno.
Ataque con furtivo con sword of sharpness= (1d6 por arma + 9d6 furtivo) *2 por crítico +5 destreza= 125. Además el objetivo debe hacer una TS a 19 de Constitución o ver doblado ese daño a 250.
[*]1er turno.
Se repite la jugada porque como el assassin ha sorprendido a la víctima estamos en el round de sorpresa.
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En el caso de un ranger 5 /assasin 9 como del que hablaba antes, el daño de base es mayor con menos niveles, además de tener muchos más puntos de vida. Eso es debido a que adquiere un ataque extra y con una bonus action convoca al lobo terrible dopado que actúa desde el pre turno. Luego en el primer turno ya hace tres ataques (dos normales + el de la mano mala como bonus action) + el ataque del lobo terrible. Sin embargo al no tener el Death Strike no logra doblar todo el daño. Estuve calculando que el ranger 5 /assasin 13 hacía na media de 133 de daño en el pre turno convocando al lobo terrible y 146 en el primer turno.
De todas formas para hacer ese daño debe impactar con todos los ataques mientras que al asesino le vale con impactar el golpe y que la criatura no pase la TS de salvación.
De todas formas hay que recordar que la variante del Ranger está en playtesting y mucho me temo que la caparán.