A ver si puedo ayudarte, Wisseppi:
1) En D&d3.5 existe la opción de "elegir 20" que, aunque no siempre es posible usarla, el caso que mencionas sería un buen ejemplo de situación en la que se podría "elegir 20". Básicamente, se puede elegir 20 (que sería como sacar 20 en una tirada de 1D20 y aplicarle todos los demás modificadores, es decir, el mejor resultado posible fruto de la suma de la suerte, la habilidad y las características naturales del personaje) en aquellas situaciones en las que se pueda realizar una acción sin presión, con tiempo de sobra y en general unas condiciones adecuadas (luz, herramientas, etc...). Normalmente no se puede usar en combate, pero romper un cofre sin que se esté produciendo un combate en curso en realidad es más una prueba de habilidad o fuerza que una prueba de combate, por lo que, si con la opción de "elegir 20" (o con la suma de varias acciones en las que "elegir 20") se lograse dañar el cofre o lograr de alguna forma tener éxito en su empeño, se puede entender que después de varios minutos (lo que tarda el personaje en prepararse y concentrarse para llevar a cabo lo que tiene entre manos, no es un tiempo fijo, sino una cuestión de sentido común) el personaje logra su objetivo, en este caso romper el cofre, sin necesidad de estar haciendo tiradas hasta que consiga un éxito.
Todo esto viene explicado, si no recuerdo mal, en la página 65 del Manual del Jugador
2) Puesto que geométricamente es imposible crear un dado de 3 caras (no existen poliedros de menos de 4 caras), cuando se pide la tirada de 1D3 normalmente se resuelve con la tirada de 1D6/2, es decir, el resultado de tirar 1D6 y dividir el resultado por la mitad, redondeando hacia arriba. 1-2=1, 3-4=2 y 5-6=6
En realidad, cualquier convención al respecto es válida (por ejemplo, la que tú has expuesto de 1-4=1, 2-5=2 y 3-6=6), pero la que te he dicho es la que se suele usar en casi todos los sitios y la que recomiendan en los manuales.
Espero haber resuelto tus dudas.
Un saludo