Herido nada hombre!
Bueno, lo primero es saber si as jugado al rol alguna vez y cual es el estilo de juego que te gusta. Despues elegir una edicion del juego, este paso influye en muchas cosas; desde el estilo de juego, las reglas que utilizaras y la cantidad de suplementos que encontraras en el mercado. Las dos edciones mas asequibles de encontrar y con un volumen de publicacion considerado son la 3.5 y la 4ª. De la segunda sigue saliendo material por que es la actual edición del juego, pero la 3.5 tiene a sus espaldas infinidad de suplementos y unas reglas pulidas (especialmente con juegos "alternativos" como "Pathfinder). Su problema radica en contra mas te retornes en el tiempo mas dificiles seran de conseguir los suplementos. De nuevo "Pathfinder" es una escepción a lo citado. Podemos considerarlo una 3.75 y sigue saliendo material a mansalva, eso si, no es D&D oficial.
Mi consejo es la 4ª. Es mas actual, mas fresca en cuanto a contenidos/conceptos y tiene un estilo de juego muy heroico. Si con la 3.5 podias encarnar a un heroe de "El Señor de los anillos" con la 4ª seras un poderoso guerrero al mas puro estilo "300". Son ejemplos extremos pero asi seguro que lo entiendes mejor. Ademas la 4ª edicion se me antojas mas facil para aprender a jugar, sin mucho lio de reglas y variantes de las mismas. Su unico defecto para un servidor es que todo su material esta muy esparcido a lo largo de la linea de suplementos.
Una vez tengas una decision tienes que conseguir (comprar, pedir prestado...) un "manual del jugador" (igual de nombre todas las ediciones del juego). En este libro te enseñan a crear personajes, con las opciones mas clasicas, las reglas de combate y interactuacion con el entorno. Despues vendra la "guia del DM" y la imprescindible pantalla, estos tres elementos son de compra asegurada aunque incluso solo con el "manual del jugador" y una avenetura prefabricada podras empezar a jugar.
Sigue dandote vueltas por lel foros, especialmente en las secciones de "faqs". Alli podras ojear un poquito de como va el asunto de ambas ediciones. Despues con tus dudas sigue preguntando.